Своё начало город берёт от сиканского посёлка, названного впоследствии греками Дрепанон (серп), вероятно, в связи с серпообразной формой береговой черты морского залива.

Начиная с XIII в. до н.э., здесь был финикийский порт и стратегический опорный пункт карфагенян, служивший им базой и во время первой Пунической войны.

В 1817 г. Трапани становится главным городом провинции и продолжает выполнять эту роль до настоящего времени. Как известно, Трапани издавна является городом солеварен, типичным признаком которых служит древние ветряные мельницы, которые ныне входят в заповедник.

Святилище дель Aннунциата (Пресвятой Девы Марии). Этот самый важный памятник города был построен между 1315 и 1332г., а затем полностью перестроен в 1760 г. Сохранившийся от первоначального здания фасад украшен великолепным розоном и готическим порталом начала XIV в. Над маленькими боковыми порталами помещены две статуи XVI в., изображающие Ангела и Пресвятую Деву Марию.

Кафедральный собор - церковь, посвящённая Св. Лоренцо, была построена в 1635 г. на месте первоначального здания XIV в., где ещё находилась лоджия генуэзцев. Об этом свидетельствует герб, сохранившийся в интерьере здания. В интерьере, декорированном в стиле раннего барокко, хранятся многочисленные произведения искусства, в том числе и знаменитое "Распятие", приписываемое Ван Дейку.

Церковь дель Колледжо была построена в первой половине 1600 г. в стиле архитектуре эпохи Возрождения с тончайшими скульптурными декорациями. Интерьер, разделённый на три нефа, украшен стюками. На главном алтаре высечен барельеф с изображением пресвятой девы Марии работы Игнацио Марабитти (1766), а в ризнице находится великолепный шкаф из орехового дерева XVIII в. с тончайшей резьбой.